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段时间里，反复入狱八次。 1928年他被公共租界巡捕房逮捕，他的妻子叶吉卿走了青帮大佬季云卿的关系将他营救出来，并怂恿他拜季云卿为师，成为其弟子。 二三十年代的季云卿在上海滩还是蛮牛逼的存在，他是八股党的成员，跟着同为通字辈的沈杏山做事，同与沈杏山拜了同一个师父的黄金荣搞“正当”竞争。 当时，杜月笙还只是黄金荣手下的一个小角色，就是借着沈黄之争上位，可以说杜月笙的崛起主要归功于在三个阶段处理好了沈黄两人的关系。 二十年代初期，沈杏山任英租界华探长，组建八股党，垄断上海滩七成以上烟土运输，通过贿赂巡捕房将走私合法化，切断黄金荣的抢土财路。 当时，沈杏山的势力如日中天，在夜总会抢了杜月笙看上的舞女，杜月笙也只能运用三碗面哲学忍...